Der Musicalstar Randy Diamond ist in Ohio in den USA geboren und absolvierte zunächst eine klassische Tanzausbildung am Harkness House New York, der School of the Performing Arts New York und zuletzt an der John Cranko Schule Stuttgart. Außerdem nahm er Gesangsunterricht bei Prof. Noel Turner an der Folkwang Hochschule Essen.
Bevor er jedoch die Gesangslaufbahn einschlug, arbeitete er viele Jahre sehr erfolgreich als erster Solist im Stuttgarter Ballett unter Marcia Haydée. Er erfüllte sich hierbei den Traum eines jeden Balletttänzers und war in direkter Zusammenarbeit mit weltweit renommierten Choreografen Hauptdarsteller in Ballettstücken wie Der widerspenstigen Zähmung (John Cranko), Hamlet und Endstation Sehnsucht (John Neumeier), Bolero (Maurice Béjart), Vergessenes Land (Jiri Kylián), Sacre du Printemps (Glen Tetley) sowie Folia Espagnol (William Forsythe). Randy Diamond war der Haupttänzer in Hugo Niebelings Verfilmung der Johannes Passionen. Im Schauspiel Quartett verkörperte er unter der Regie Bob Wilsons und des Autors Heiner Müller die tragende Rolle des „jungen Mannes“. 2010 stand er als Tänzer in der Pfalztheater-Produktion Alice im Wunderland wieder auf der Bühne.
In seiner zweiten Karriere als Musicaldarsteller ist er ähnlich erfolgreich. Zu seinen Paraderollen zählen die Titelrolle des Musicals Jekyll & Hyde, die Rolle des Jesus von Nazareth in Jesus Christ Superstar, Che in der Produktion Evita oder auch der Conférencier in Cabaret. Weitere Hauptrollen spielte er u. a. in den Musicals High Society, Hair, Chess, West Side Story, Kiss me Kate. In Mary Shelleys Frankenstein trat er in Ingolstadt bei der Uraufführung des gleichnamigen Musicals in der Rolle von Frankensteins Monsters auf. Bei der Darmstädter Tanztheaterproduktion The Juliet Letters – Briefe an Julia interpretierte er die Lieder von Elvis Costello. Die Presse feierte ihn 2008/2009 in der Doppelrolle der Könige Belsazar und Darius in Ludus Danielis am Pfalztheater Kaiserslautern. Außerdem war er u. a. in Kaiserslautern bei King and I engagiert, in Regensburg und Saarbrücken in der Rocky Horror Show, in Innsbruck in Der kleine Horrorladen sowie am Staatstheater Darmstadt in Aida und La Cage aux Folles. Bei der Uraufführung der Rockoper Die Chronik der Unsterblichen nach der Romanvorlage von Daniel Hohlbein übernahm er sogar drei Rollen.
Auch als Choreograf ist Randy Diamond aktiv. Nach seinem ersten Erfolg mit Jesus Christ Superstar 2008 in Luzern choreografierte er bereits Der kleine Horrorladen am Theater Regensburg und am Tiroler Landestheater, High Society, Aida und Der Vetter aus Dingsda am Pfalztheater Kaiserslautern sowie Teile von Hänsel und Gretel.

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